Dobro je poznato da je tijekom 14. i 15. stoljeća Dubrovnik bio vrlo često posjećivana luka i usputna stanica brojnih putnika na istok i na zapad, te da je grad uglavnom živio od vrlo razvijene posredničke trgovine. Pri takvom stanju stvari, normalno je pretpostaviti da je grad poput Dubrovnika morao osigurati nekakve oblike zabave za stalno nadolazeće trgovce, putnike, ali i same stanovnike grada.

Pored izlaganja crkvenih relikvija, te povremenih državnih i crkvenih proslava u gradu su postojale i krčme, a vrlo je vjerojatno da je u ponudu zabave ulazila i prodaja seksualnih užitaka unutar javnih kuća, ali i izvan njih. Možda nas može iznenaditi što zakoni dubrovačke općine (gradski statuti i druge legislativne knjige) ne posvećuju previše pažnje ovom aspektu javnog života grada.

Nadalje, u zakonima dubrovačke općine iz 13. i 14. stoljeća također nema niti jedne odredbe glede stanovanja prostitutki ili limitacije prostora njihovog djelovanja. S druge strane, statuti nekih drugih dalmatinskih gradova iz 14. stoljeća (npr. statuti grada Splita) sadrže takve odredbe.

U Dubrovniku prva odredba glede stanovanja i djelovanja prostitutki unutar grada datira iz 1409. godine. S druge strane, iz zapisa kriminalnog suda sasvim je jasno vidljivo da je i prije ove odredbe u Dubrovniku postojao barem jedan dio grada gdje su javne žene 'operirale', a zvao se je Castelleto.

Moguće je da se je tu radilo i o javnoj kući nazivanoj prema dijelu grada gdje je bila smještena. Glede ovog termina zanimljivo je primijetiti da je u onodobnoj Veneciji naziv 'četvrti crvenih svjetiljki' također bio Castelleto. No kako bilo, pored prostitutki koje su živjele u nekoj vrsti zajednice (castelleto) na čelu koje je bila 'časna majka grešnica', u gradu su postojale i brojne 'slobodne' prostitutke koje su obavljale svoj posao u svojim domovima ili u kućama svojih svodnika.

U toj istoj gradskoj četvrti egzistirao je i određen broj krčmi (koje inače možemo pronaći i u drugim dijelovima grada), te je vrlo vjerojatno, da su javne žene 'operirale' i u ovim krčmama. Muškarci su piće u krčmama vrlo često nadopunjavali s drugim tjelesnim užicima, koje su mogli dobiti od javnih žena.

Ovakve 'pustolovine' ponajčešće nisu imale kriminalnu završnicu, te o njima nemamo mnogo sačuvanih podataka u zapisima kriminalnog suda dubrovačke općine. Ipak sačuvani podaci omogućuju sagledati barem površnu sliku odnosa gradskih vlasti spram dubrovačkih dama noći.

Čini se da su stranci kao i sami stanovnici grada sasvim otvoreno posjećivali prostitutke, koje su isto tako sasvim otvoreno nudile svoje usluge, te da tako nešto nipošto nije smatrano kriminalnim djelom.

Spomenuti nedostatak relevantnih izvora onemogućava bilo kakve procjene glede broja aktivnih prostitutki u gradu u ovom razdoblju, a isto se može reći i glede procjene njihove dobi. Ipak, zapisi kriminalnog suda dubrovačke općine svjedoče nam da su čitavo to vrijeme javne žene postojale u gradu i da nisu bile proganjane zbog načina na koji su zarađivale za život, te da je takva situacija potrajala barem do druge polovice 15. stoljeća.

Dubrovačke vlasti, iako nisu podupirale, u osnovi su tolerirale prostituciju. No, iako je prostitucija bila tolerirana u kasnosrednjovjekovnom Dubrovniku, to nije značilo da je ovo zanimanje smatrano časnim ili pristojnim. Naprotiv, kao što je vidljivo iz izvora, zarada prodajom vlastitog tijela za nečiji užitak uglavnom nije smatrana poželjnim i časnim načinom života, iako boljim od krađe i hazardnih igara. Pa zašto su onda dubrovačke vlasti tolerirale prostituciju, iako je svima bilo očigledno da one nemaju baš najbolju reputaciju?

Razlog tome ustvari je prilično jednostavan i iznikao je iz svakodnevnog iskustva. Naime, srednjovjekovna muška mladež u Dubrovniku, kao i u drugim europskim gradovima, nerijetko se skupljala u manje ili veće grupe koje su povremeno 'tutnjile' kroz grad u potrazi da dokažu svoju naglo nabujalu muževnost. Velik broj slučajeva svjedoči da je objekt na kojem su ti mladići pokušavali dokazati svoju muškost nerijetko bile nezaštićene djevojke i žene, koje bi se slučajno našle na njihovu putu. Iako se čini da nije bilo previše slučajeva silovanja, vlasti su očigledno morale učiniti nešto kako bi smanjile broj napada na žene u gradu i njegovoj okolici. Kao i u mnogim drugim europskim gradovima, dubrovačke su vlasti prigrlile prostituciju vjerojatno kao manje zlo od čestih napada na pripadnice ljepšeg spola. No kako bilo, čini se da je ovo potrajalo samo do druge polovice 15. stoljeća, te da se u to vrijeme situacija promijenila jer se od tada u Dubrovniku mogu sve češće pronaći slučajevi progona prostitutki.  

Izvor: Prostitucija u kasnosrednjovjekovnom i renesansnom Dubrovniku, Ravančić, Gordan