Start je u 10:00 sati s odmorišta Komarna na kopnenoj strani Pelješkog mosta, odakle će više od sedamdeset posada odvesti prvu etapu do Putnikovića gdje će posjetiti Dom vinarske tradicije. Druga etapa će startati u 12 sati i voditi preko nove pelješke ceste, tek otvorenom obilaznicom Stona do čvora Zaton Doli, odakle će se sudionici preko Zamasline vratiti u Ston. Automobili će biti izloženi na Placi u Stonu od 13 do 15 sati. Skup će završiti podjelom priznanja u Tvrđavi Kaštio. 

Prvi Oldtimer Rally Ston je ukupne duljine oko 50 kilometara i promotivnog je karaktera, s ciljem afirmacije Pelješca kao atraktivne auto-destinacije. Cilj OTK Dubrovnik je učiniti ovu manifestaciju tradicionalnom i uzdići je s promotivnog na  natjecateljski rang u idućim godinama, sukladno pravilima Hrvatskog oldtimer saveza. Podršku Rallyu su uz Općinu Ston pružili Poljoprivredna zadruga Putnikovići,  Hrvatske ceste i Društvo prijatelja dubrovačke starine. Rally se održava na javnim prometnicama uz poštivanje prometnih pravila i neće remetiti redovno odvijanje  prometa.  

Oldtimer klub Dubrovnik organizirano djeluje od 2004. te je poznat po organizaciji dubrovačkog susreta starodobnih automobila koji se svake godine na jesen održava  na Stradunu. Dobna granica za ostvarivanje statusa oldtimera je 30 godina od datuma  proizvodnje, a povijesna vozila se osim po starosti posebno cijene po očuvanosti, izvornosti i rijetkosti. Broj članova OTK Dubrovnik je u stalnom porastu, što ne  iznenađuje jer povijesna vozila nisu samo hobi, nego i strast koja je globalno u trendu.