Glazbeni put Stipice Kalogjere započeo je već u šestoj godini života. Svoje prvo glazbeno obrazovanje stekao je u Glazbenoj školi Vatroslav Lisinski, gdje je učio violinu, kasnije trubu te naposljetku klavir. Od 1948. do 1952. pohađao je zagrebački konzervatorij. Paralelno s glazbenim obrazovanjem, odlučio se za studij medicine koji je uspješno završio 1962. godine, stekavši titulu doktora medicine, iako se nikada nije profesionalno posvetio liječničkom pozivu, piše Večernji.

Nakon jednogodišnje turneje po Njemačkoj i Francuskoj (1957./1958.), pridružio se Plesnom orkestru Radio Zagreba, najprije kao trubač, zatim kao klavijaturist, a kasnije i kao producent. Godine 1960. osvaja svoju prvu značajnu nagradu na Zagrebfestu s pjesmom "Ti si moja obala", čime je započeo niz uspjeha koji će obilježiti njegovu bogatu karijeru.

Kalogjera je autor impresivnog broja od preko 4000 aranžmana za različite sastave, od malih combo bendova do simfonijskih orkestara. Njegov skladateljski i aranžerski opus obuhvaća oko 70 zabavnih pjesama, među kojima se ističu hitovi poput "Vino i gitare", "Cesarica", "Ča je bilo tega više ni", "Margarita" i "Krovovi".Na Splitskom festivalu sudjelovao je od njegovih početaka, prvo kao skladatelj i aranžer, a od 1980-ih kao šef dirigent. Posebno se istaknuo u suradnji sa Zdenkom Runjićem i Oliverom Dragojevićem, stvarajući neke od najprepoznatljivijih hrvatskih evergreena.

Kalogjera je ostvario brojne uspješne suradnje s vodećim imenima hrvatske glazbene scene, uključujući Arsena Dedića, Gabi Novak, Terezu Kesoviju i mnoge druge. Kao dirigent i aranžer nastupio je na Eurosongu 1995. s grupom Magazin te 1998. s Danijelom Martinović. Tijekom svoje karijere osvojio je brojne nagrade i priznanja. Višestruki je dobitnik diskografske nagrade Porin, uključujući nagradu za najbolji aranžman za pjesmu "Cesarica" 1993. godine. Proglašen je najboljim producentom za albume "Tihi obrt" i "Ministarstvo", a 2010. godine dobio je Porin za životno djelo.